Jamie memiliki perusahaan tamasya dan tur di kota kecil Cooperville, New York. Menjalani liburan dengan antusias menjadi lebih sulit bagi Jamie sejak suaminya Matt meninggal. Matt menyukai Natal dan menemukan kegembiraan yang tak tertandingi dalam memberi kepada orang lain. Saat mengenang keluarga, Jamie menyadari bahwa kota ini sangat membutuhkan seseorang dengan kejeniusan Matt yang mampu memikirkan tindakan kecil yang membawa kebahagiaan sejati pada liburan.